Su éxito vino de la mano de Daddy Yankee y DJ Playero en el 98' quienes le crearon la canción Descontrol, la cual llego a todo centro américa y el caribe lanzando a Nicky Jam super alto, fue llamado por los mejores DJ's y productores del género a que participe en sus discos. Pero en el 2001 vino su salto a la fama con el disco Haciendo Escante el cual hasta el sol de hoy es una pieza de culto, viajo junto a Daddy Yankee por todo Estados Unidosy américa latina, crearon la compañía Los Cangris Music Inc. y lanzaron mas de 20 canciones juntos, tanto así que habían anunciado lanzar un álbum a dúo titulado Los Super Amigos cosa que no logro concretarse con temas nuevos, solo se reunieron las mejores combinaciones de ambos y se lanzaron de manera underground. En el 2004 con su disco Vida Escante , Nicky llego a su punto mas alto en su vida llevándolo a viajar el mundo y crecer como artista de una manera increíble, pero tanta fama lo consumió y lo llevo a cometer errores e inmadureces que hizo que se peleara con Daddy Yankee. 
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